Для Кола Уивера, семьянина с пуританскими взглядами, жизнь была настоящей мечтой: стабильная работа, прекрасный дом, замечательные дети и брак с возлюбленной со школьных лет. Однако, когда Кол узнает, что его жена Эмили изменила ему и намерена развестись, его "идеальное" существование рушится в одночасье. В отчаянии он проводит все свободное время в баре, пребывая в мрачном настроении, пока неожиданно не обретает наставника в лице обаятельного молодого ловеласа Джейкоба Палмера.
Стремясь помочь Колу забыть о жене и начать все заново, Джейкоб раскрывает перед ним новые горизонты: флирт с привлекательными женщинами, изысканные напитки и утонченное чувство стиля, недоступное в дешевых парикмахерских или на распродажах.